Suite aux bons résultats d’audience de la rediffusion de la saison 3 au cours de l’été 1999, TF1 décide de commander auprès de Jean-Luc Azoulay et de sa société « AB Productions » ( devenue « JLA Productions » suite à la « séparation » d’Azoulay avec Claude Berda- le B de « AB Productions ») de nouveaux épisodes de la série. La production contacte aussitôt les comédiens. Elle en profite même pour proposer une nouvelle fois à Hélène Rollès de participer à ces nouveaux tournages. Miracle ! La vedette qui avait pris du recul avec le tournage des sitcoms depuis son départ du « Miracle de l’amour » en 1995 et qui ne pensait alors plus se frotter de nouveau à l’exercice, accepte la proposition de Jean-Luc Azoulay. Cette nouvelle ravie les fans encore nombreux de la belle Hélène.
C’est au mois de décembre 1999, à la veille de l’an 2000, que démarre le tournage de la quatrième saison des « Vacances de l’amour ».
Chose importante à signaler, les intrigues policières qui étaient devenues la spécialité de la série la saison passée ont quasiment disparues. En effet, il ne subsiste dans les nouveaux épisodes que de rares aventures de ce type ( épisodes "Les chemins du hasard", "Accusation", "Coma"). Les scénaristes privilégiant, comme par le passé, la vie sentimentale des personnages et notamment les émotions suscitées par le retour d’Hélène.

Désormais, les épisodes ne sont plus indépendants et se font suite. La série redevient un feuilleton comme au temps de « Hélène et les garçons » et du « Miracle de l’amour ».
Jean-Luc Azoulay, créateur et auteur principal de la série invente une mythologie à la série. C’est à dire, une intrigue secondaire courant sur l’ensemble des 53 épisodes que comporte la saison. En effet, Azoulay va opposer la bande d’amis à un financier sans scrupules bien décidé à faire de Love Island un vaste complexe hôtelier. Ce financier se nomme Peter Watson. Il est à la tête de la « Watson & Watson » ( ou « Watson holding ») et est accompagné dans cette entreprise par son assistant Jean- Paul Lambert ( Michel Robbe) qui était également le bras-droit du père de Peter, fondateur de la société, de sa jeune sœur, Eve, petite fille gâtée, avide de sexe et d’argent ainsi que du petit-ami de celle-ci, Mathieu. L’intrigue de cette quatrième saison se concentrera donc essentiellement sur la lutte de Nicolas et ses amis contre les manœuvres de Peter Watson et de son équipe. Nicolas, écolo dans l’âme, qui habite notamment une cabane sur la plage d’Happy Bay, et ses amis vont tout faire pour s’opposer à l’immonde projet de Peter Watson. Outre cette intrigue qui court sur l’ensemble de la saison, une autre, de taille, traite du retour d’Hélène auprès de ses amis et des bouleversements occasionnés par cette réapparition soudaine.

On observe quelques modifications par rapport au casting des derniers épisodes de la saison 3 :
Bruno a quitté l’île. Très certainement pour laisser Jeanne et Nicolas vivre leur idylle en paix. Le capitaine Oliver a pris sa retraite et à cédé son affaire à son ancien skipper, Nicolas. Celui-ci devient donc loueur de bateaux et organise des balades pour les touristes ( charters). Jeanne qui continue de vendre des colliers de coquillages sur le marché de l’île assiste également Nicolas à la marina, « Captain Oliver ». Bénédicte, Laly et Johanna ont abandonné leur bar de plage et l’office du tourisme de l’île. En effet, Bénédicte est devenue gérante d’une galerie de peinture, « Island Arts ». Ce qui lui permet de travailler dans un domaine qu’elle affectionne tout particulièrement. Laly et Johanna se sont associées pour monter une agence immobilière, « Paradise ». On retrouve par ailleurs Laly enceinte. Jimmy est devenu propriétaire de son propre watersports appelé tout simplement le « Jimmy Watersports ». Enfin, signalons le retour de Stéphane qui bosse avec Jimmy et qui est revenu sur l’île pour tenter de reconquérir Laly.